C'est peu après sa rencontre avec Kerouac et Ginsberg que Cassady entame Première jeunesse: premier tiers de son autobiographie, qui sera publiée en 1971, trois ans après sa mort. Il y raconte une enfance sordide dans une famille de ploucs, auprès d'un père alcoolo qui le traîne, en auto-stop ou en resquilleur sur des trains de marchandises, à travers une Amérique de trimards et de clochards : saga mi-cocasse, mi-tragique d'un futur hors-la-loi ayant grandi dans un monde vagabond et insalubre, identique à celui des pionniers de l'Ouest sauvage.