Boston, 1926. En pleine Prohibition, l'alcool coule à flots dans les speakeasies et Joe, le plusjeune fils du commissaire adjoint Thomas Coughlin, est bien décidé à se faire une place au seinde la pègre. Il commence par braquer un bar clandestin appartenant à un caïd local et, surtout,commet l'erreur de séduire sa maîtresse. La vengeance ne se fait pas attendre et Joe seretrouve derrière les barreaux. C'est là qu'un vieux parrain, Maso Pescatore, se charge de son« éducation » et que la carrière de Joe va prendre son essor. De la Floride à Cuba, Joe fait sonchemin, pavé d'embûches, de luttes et de trahisons, parmi ceux qui « vivent la nuit ». Mais audétour du chemin l'attend aussi une grande histoire d'amour...