Andi Cutrone, professeure de composition et de rédaction dans la trentaine, rompt ses fiançailles et quitte la Nouvelle-Angleterre pour rentrer à Long Island où elle est née, afin de recommencer sa vie et se consacrer à sa carrière universitaire. Lorsqu'elle fait la connaissance de Devin au cours d'un cocktail, elle est surprise par celui qu'elle découvrira être un authentique escort boy et par la fascination qu'il exerce sur elle. Plusieurs mois après leur rencontre, Andi finit par contacter Devin sur un coup de tête, et, devant une assiette de cheesecake dans un restaurant de Brooklyn, lui propose un singulier marché qu'il accepte.