Sydney, Raven, Kelly et Alexia, quatre amies inséparables, découvrent les affres de la rupture... Alors que Sydney filait le parfait amour avec Drew depuis deux ans, celui-ci semble soudain s'ennuyer, préférant les soirées branchées aux soirées en tête-à-tête... Le coeur de Raven balance entre deux garçons, et Kelly, elle, aime sans être aimée en retour. C'est auprès d'Alexia, l'éternelle célibataire du groupe, que les trois filles trouvent du réconfort. Et ensemble, elles vont établir la liste des 29 choses à faire (et à ne pas faire) pour oublier un ex...